Begin jaren negentig start Microsoft het Winpad-project om de manier waarop gebruikers met Windows omgaan radicaal te veranderen. Het idee is om de 16 bit Windows-code te verbouwen tot een gloednieuw x86-platform. Onder meer Compaq, Motorola, NEC en Sharp scharen zich achter het initiatief. De hardware is echter nog niet klaar voor Winpad: CPU‘s en geheugens zijn niet krachtig genoeg en de benodigde batterijtechnologie is te duur. In de herfst van 1994 blaast de softwarereus de onderneming af.
Parallel aan Winpad werkt Microsoft aan een tweede project. Onder de codenaam Pulsar verkent het bedrijf het concept van een draadloos consumentenapparaat voor algemeen gebruik. Doel is een multifunctioneel systeem met een eenvoudige bediening en een volledig andere hardwareopzet. Wederom blijkt de markt niet klaar voor de ideeën uit Redmond en ook dit initiatief sterft een vroege dood.
Microsoft blijft geloven in zijn concepten voor draagbare apparatuur. Geruggensteund door de mobiele successen van Apple en Psion zet het eind 1994 het Pegasus-project op, dat de Winpad- en Pulsar-teams samenbrengt om het beste uit beide initiatieven te combineren. Aan Winpad ontlenen de ingenieurs het hardwareontwerp en van Pulsar nemen ze de kernel en de RISC-code over. Daarnaast besluiten ze het Win16-platform te verruilen voor de 32 bit technologieën die Microsoft elders heeft ontwikkeld.

